Em sua carreira profissional, despontou no time principal do Fortaleza em 2007, mas só foi demonstrar protagonismo após um período emprestado ao Ríver do Piauí, no mesmo ano. Em 2008, já de volta ao Fortaleza, fez um bom Campeonato Cearense, marcando um gol em cada uma das partidas decisivas contra o Icasa. Na Série B, começou a chamar a atenção na partida contra o Gama, quando, numa noite de grande inspiração, marcou uma vez e foi responsável direto por outros dois gols da equipe.
No começo de 2009, Osvaldo foi negociado com o futebol dos Emirados Árabes, indo para o Al-Ahli, onde permaneceu até o mês de agosto, quando foi emprestado ao Braga.
Em janeiro de 2011, acertou com o Ceará, onde foi campeão Cearense e se destacou pelo Brasileirão sendo umas das revelações daquele mesmo ano, apesar do Ceará ter descido de divisão.
No fim de dezembro de 2011, Osvaldo não renovou contrato com o Ceará, assim, retornou ao time que detém seus direitos. O Al-Ahli não tinha interesse na volta do jogador, mas dificultava a liberação de Osvaldo.
São Paulo
Em 24 de janeiro de 2012, contornada a resistência dos árabes, o jogador é anunciado oficialmente como 7º reforço do São Paulo para a temporada. Osvaldo vestiu a camisa 17 no São Paulo.
Em 11 de abril de 2012, Osvaldo marcou seu 1° gol como jogador do São Paulo, em uma partida contra o Bahia de Feira.
Com o técnico Emerson Leão, Osvaldo não teve muitas oportunidade, porém com a chegada de Ney Franco passou a ser titular, e acabou ganhando confiança. Em Julho, em uma partida contra o Vasco, o jogador sofreu uma lesão que o deixou fora 1 mês, quando voltou acabou recuperando rapidamente seu espaço.
Depois da conquista da Copa Sul-Americana, ao final de 2012, Osvaldo fez um balanço do seu primeiro ano no São Paulo: de esquecido, com Emerson Leão, a peça fundamental, sob a batuta de Ney Franco, o jogador revelou que, apesar dos objetivos alcançados e de sonhar com a Seleção, guarda certa mágoa do seu primeiro treinador no clube, mágoa esta atribuída às poucas oportunidades recebidas.
Em 2013, Osvaldo começou o ano sendo uma peça importantíssima da equipe de Ney Franco, principalmente pela saída de Lucas para o Paris Saint-Germain da França. Nesta mesma temporada, o atacante celebrou o "melhor momento da carreira" e relembrou, em contrapartida, o início difícil no clube, quando "quase ninguém [o] reconhecia e [ele] ficava pensando em como seria ser amado pela torcida".
Depois de más atuações, que coincidiram com a pior sequência de derrotas da história do São Paulo, Osvaldo acabou sendo relegado, pelo treinador Paulo Autuori, substituto de Ney Franco no comando tricolor, à reserva; o atacante, contudo, se surpreendeu com a suplência e vai continuar trabalhando para recuperar sua posição de titular. Dessa forma, o ex-atleta do Ceará disse que, para se recuperar "nunca se cobrou tanto".
Em dezembro de 2013, após um ano apático do clube, que teve como ápice se salvar do rebaixamento no Brasileirão, Osvaldo, a despeito das propostas que podem levá-lo para longe do Morumbi em 2014, deseja permanecer. Fazendo um balanço do ano, no qual, de titular absoluto e convocado à Seleção, passou a mera opção no banco de reservas, o atacante disse, sobre o atual treinador tricolor, Muricy Ramalho, as seguintes palavras, confiando no seu poder de recuperação: "Tive duas ou três boas conversas com o Muricy nesse semestre. É um treinador que acredita muito em mim ainda. Isso me deixa mais tranquilo. Vou continuar trabalhando para apagar o que não foi bom nesse ano para corrigir e não tem mais esse lado apático. Minha vontade é permanecer e todos sabem disso.”.
Em 22 de janeiro de 2014, Osvaldo foi escalado, pelo treinador Muricy Ramalho, como titular, diante do Mogi Mirim, e, depois de quase um ano, voltou a marcar um gol pelo Tricolor, o que abriu o marcador na goleada por 4 a 0 diante do Sapão.
O bom início em 2014 contrasta com a má fase com a qual o atacante passava no final de 2013; sem prestígio, chegou quase a ser trocado com Wagner do Fluminense sem o seu consentimento. Contudo, depois de brilhar em alguns importantes jogos no começo da temporada, como na estreia da Copa do Brasil, quando, na estreia de Alexandre Pato com a camisa tricolor, conseguiu marcar o gol da vitória e ser a estrela do time, sofreu uma reviravolta no clube: a diretoria, inclusive, chegou a recusar uma proposta do futebol japonês, mais precisamente do Kashima Antlers pelo seu atacante.
Al-Ahli
No dia 18 de janeiro de 2015, Osvaldo acertou com o Al-Ahli, por 1,8 milhão de euros (R$ 5,4 milhões), com contrato válido por 3 anos.
Fluminense
No fim de junho de 2015, Osvaldo acerta com o Fluminense. O jogador assina um contrato de dois anos e meio com o clube. Estreou na derrota contra o Vasco, onde quase marcou um gol de falta.
Fez sua primeira assistência pelo tricolor carioca no jogo contra o Vasco, pela trigésima terceira rodada do brasileiro. No "bate rebate" tocou pra Gerson fazer o único gol do jogo.
Marcou seu primeiro gol pela camisa tricolor, no jogo contra o Avaí no Estádio Kléber Andrade em Cariacica. No cruzamento de Marcos Júnior, chutou pro gol. Jogo terminou 3 a 1 pro Fluminense.
Fez sua melhor partida no jogo contra o Internacional pela semifinal da Primeira Liga em 23 de março de 2016, onde marcou dois gols, jogo terminado em 2 a 2 (Flu ganhou nos pênaltis).
Sport
Em maio de 2017, rescindiu o contrato com o Fluminense e fechou com o Sport com contrato válido até dezembro do mesmo ano para a disputa do Campeonato Brasileiro e Copa Sul-Americana.
Seleção Brasileira
Em 13 de março de 2013, com o corte do ex-colega de clube Lucas por contusão, Osvaldo foi chamado por Luiz Felipe Scolari para o grupo que disputou amistosos, respectivamente, contra Itália e Rússia.
Disposto a mostrar seu valor, Osvaldo reafirmou por vezes seu entusiasmo em atuar pela seleção brasileira e quer agarrar a chance com unhas e dentes.
Apesar de não ter entrado em campo na sua primeira convocação para a Seleção, Osvaldo voltou, em 2 de abril seguinte, a ser convocado para o amistoso diante da Bolívia, que foi disputado no dia 6.
No dia 6 de abril de 2013, Osvaldo estreou pela Seleção Brasileira, onde entrou no segundo tempo, no lugar de Neymar.
Retorno ao Fortaleza
Em 18 de fevereiro de 2018, por três meses, a princípio, mas Osvaldo está de volta ao Fortaleza. A última vez que o atacante vestiu a camisa do Leão do Pici foi em 2008. Osvaldo assinou por três meses com o Fortaleza, visto que o atleta tem acerto com um clube do futebol asiático.
Osvaldo já treina no Fortaleza. Depois do acerto com o Leão do Pici, que ocorreu no último domingo (18), o atacante já começou a trabalhar com o restante do elenco no Centro de Treinamento do clube, em Maracanaú, na Região Metropolitana da Capital cearense.
O atacante fez trabalhos com bola no gramado, em separado do restante do elenco principal. Sem jogar desde dezembro, quando rescindiu com o Sport, clube pelo qual jogou a Série A do Campeonato Brasileiro e a Copa Sul-Americana, Osvaldo já treina para estar pronto para jogar logo que for regularizado.
Ele começou a carreira exatamente no Tricolor do Pici, onde foi formado nas categorias de base. Como profissional, atuou entre 2006 e 2008. Após a Série B de 2008, quando o Fortaleza quase foi rebaixado, ele acabou sendo negociado. Agora, 10 anos depois, ele retorna para vestir a camisa do time novamente.
O clube ainda não confirmou oficialmente quando Osvaldo será apresentado à torcida e à imprensa.
O Fortaleza volta a campo no próximo domingo (25), quando enfrenta o Ferroviário, no Clássico das Cores, no Estádio Presidente Vargas, a partir das 17 horas. Será a última rodada da 1ª fase do Campeonato Cearense.
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